Solcando un paesaggio coperto da boschi e vigneti e punteggiato da pievi, case coloniche, castelli e ville-fattorie, il turista attento potrà apprezzare il fascino di Pontassieve, il cui segreto sta nella sua dimensione fortemente umana, segnata dalle tracce che attraverso i secoli vi hanno lasciato signori, contadini, pittori e architetti.

Manifestazioni ricorrenti:

Quante storie! - gennaio/marzo
Rassegna di teatro per piccoli e grandi bambini. La manifestazione si svolge presso il cinema Accademia.

Festa della Liberazione - 25 aprile
Corteo cittadino e deposizione delle corone ai monumenti ai Caduti
 

Cinelandia - febbraio/maggio
Cinelandia - la terra dove circolano le idee è la rassegna cinematografica annuale di film d'autore. La manifestazione si svolge presso il cinema Accademia.
 

Toscanello d'Oro - primo fine settimana di giugno
Mostra-mercato del vino Chianti Rùfina e Pomino.

Commemorazione Eccidio della Pievecchia - 8 giugno
Celebrazione in occasione dell'Eccidio perpetrato dai soldati nazisti l'8 giugno 1944 in località Pievecchia.

Onda Mediterranea rassegna musicale - luglio
Onda mediterranea è il festival musicale estivo che ha aperto i lavori nel 1998, con lo storico concerto di Fabrizio De André. Negli ultimi anni la manifestazione si è "trasferita" al Parco Fluviale Fabrizio De Andrè

Apriti Cielo - luglio
Festival internazionale di teatro ragazzi giunto nel 2006 alla IX edizione. Ogni anno ai giardini del Fossato si svolgono decine di spettacoli con compagnie teatrali provenienti da tutto il mondo. La manifestazione si svolge ai giardini del Fossato.

Estate al Parco - luglio/settembre
Musica, teatro, cinema per ragazzi e film d'autore al Parco Fluviale Fabrizio De Andrè

Raduno dei Partigiani e dei Giovani - Monte Giovi - luglio
Due giorni sui sentieri dei partigiani sulla cima di monte Giovi, un'importante occasione per riaffermare ogni anno il valore della Resistenza e della Memoria.

Fiera di San Lorenzo - 10 agosto
Fiera per le vie del Borgo

Fiera del Patrono - San Michele Arcangelo - 29 settembre
Fiera nella zona Sud di Pontassieve, detta "i Villini"

Wine & Fashion - autunno/inverno
Wine&FashionFlorence, progetto di marketing territoriale integrato promosso dal Comune di Pontassieve insieme ad altri Enti e importanti partners internazionali del mondo della moda.

Commemorazione dei Caduti di tutte le guerre - 4 novembre
Corteo cittadino e deposizione delle corone ai monumenti ai Caduti

Percorsi d'arte in biblioteca - tutto l'anno
Pittori e scultori in mostra presso i locali della Biblioteca Comunale

Festa dell'olio nuovo e del vino novello - prima domenica di novembre
Festa popolare nel Capoluogo con assaggi e degustazioni e a Molino del Piano

Corto Giovani - dicembre
Rassegna cinematografica dedicata alle migliori produzione cinematografiche dei registi della Valdisieve.

Natale Insieme - dicembre
Spettacoli, animazioni e musica per le vie del centro storico del Capoluogo

Presepe vivente a Santa Brigida - dicembre
Ricostruzione storica della Natività